Rozgrzej piekarnik do 350oF. Ustawić stojaki w górnych i dolnych trzecich częściach piekarnika. Pokryć 2 duże blachy sprayem do pieczenia.

Aby przygotować ciasteczka: Ubij olej, brązowy cukier, jajko i wanilię w dużej misce za pomocą miksera elektrycznego na średniej prędkości, aż do połączenia. Ubij mąkę, kakao, proszek do pieczenia, sodę i sól w średniej misce. Stopniowo dodawać suche składniki do mokrych, na przemian z mlekiem; ubijać do uzyskania gładkiej masy. Odstawić ciasto na 15 minut.

Wyłóż ciasto łyżką stołową na przygotowane blachy, rozprowadzając je grzbietem łyżki w koło o średnicy 2-3 cali, jeśli samo się nie rozprowadzi. (Każda duża blacha pomieści 8 ciasteczek, które będą blisko siebie). Piecz ciasteczka, aż będą twarde w dotyku, około 8 minut. Pozwól ostygnąć na blasze przez 2 minuty, a następnie przenieś na druciany stojak, aby całkowicie ostygły. Umyj, osusz i ponownie pokryj blachy do pieczenia sprayem do gotowania. Powtórz czynności z pozostałym ciastem.

Aby przygotować nadzienie: Podczas gdy ciastka stygną, wymieszaj wodę i żelatynę w małym żaroodpornym kubku lub misce. Odstaw na 1 minutę. Mikrofaluj, bez przykrycia, na wysokim poziomie, aż żelatyna całkowicie się rozpuści, ale płyn nie będzie wrzący, 20 do 30 sekund. (Alternatywnie, przynieść 1/2 cala wody do delikatnego gotowania na małej patelni. Ustaw miskę z mieszanką żelatyny w gotującej się wodzie, aż żelatyna całkowicie się rozpuści). Mieszać mieszaninę do uzyskania gładkiej konsystencji. Odstawić do ostygnięcia na 10 minut.

Ubij śmietanę, jogurt, cukier puder i wanilię w średniej misce za pomocą miksera elektrycznego na dużej prędkości, aż będzie bardzo gęsta, około 1 minuty. Przy ciągłym ubijaniu miksera, dodawaj stopniowo mieszankę żelatynową, aż się dobrze połączy. Przykryj i odstaw do lodówki, aż kremowe nadzienie zgęstnieje do konsystencji budyniu, około 30 minut. Ponownie ubijaj do uzyskania gładkiej konsystencji.

Aby złożyć whoopie pie: Odwróć połowę ciasteczek dolną stroną do góry i wyłóż hojne 2 łyżki kremu. Na wierzchu ułóż pozostałe ciasteczka. Schładzaj w lodówce, aż nadzienie stwardnieje, około 30 minut.